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Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

• Darstellung

• Bromethanol

• Dibromethanol

• Tribromethanol

• Eigenschaften

• Bromethanol

• Dibromethanol

• Verwendung

• Bromethanol

• Tribromethanol

• Einzelnachweise

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.cite-ref-thayer-8-0[8]

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.cite-ref-demole-2-3[2]

Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.cite-ref-thayer-8-1[8] HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.cite-ref-9[9]

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.cite-ref-demole-2-4[2]

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.cite-ref-tyagi-10-0[10]

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.cite-ref-kar-11-0[11]

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.cite-ref-demole-2-5[2]

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.cite-ref-cs2-12-0[12]

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.cite-ref-demole-2-6[2]

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.cite-ref-alfa-4-2[4]

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.cite-ref-erhardt-3-1[3]

cite-note-sigma-2-11. Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

cite-note-demole-22. E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext

cite-note-erhardt-33. W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 978-3-7945-2057-2. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

cite-note-alfa-44. Datenblatt Bromethanole bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. April 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).

cite-note-sigma3-52. Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011 (PDF).

cite-note-cb1-63. Eintrag zu 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.

cite-note-sigma-4-74. Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

cite-note-thayer-88. ↑ F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: 2-Bromoethanol In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).

cite-note-99. ↑ John Read, Rexford George Hook: CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 117, Nr. 0, 1920, S. 1214–1226, doi:10.1039/CT9201701214.

cite-note-tyagi-1010. ↑ O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 978-81-7041-397-4. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

cite-note-kar-1111. ↑ A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

cite-note-cs2-1212. ↑ Eintrag bei www.chemsink.com